Già nel primo medioevo Montefiore è sottoposto, come dimostrano le bolle papali di Innocenzo II e Alessandro III risalenti al XII secolo, alla giurisdizione di Rimini; nel 1302 il castello cerca di sottrarsi a questo dominio ma la minaccia di un assedio stronca la ribellione. Con l'avvento al potere dei Malatesta, divenuti signori indiscussi del Riminese e dei territori vicini, Montefiore vede il periodo di massimo splendore: la potente casata scelse questo paese per edificarvi una delle più grandi e imprendibili fortezze, alla quale venne riconosciuto un ruolo fondamentale nella strategia di controllo dei confini del ducato di Urbino, distante solo poche miglia e governato dalla temibile famiglia dei Montefeltro. La rocca viene costruita attorno alla metà del 1300 ed è subito resa dimora adatta ad accogliere personaggi illustri e, nello stesso tempo, pronta a dimostrarsi efficace avamposto militare. I Malatesta governarono il paese e tennero la fortezza per più di cent'anni consecutivi e in essa nacque nel 1377 Galeotto Novello Malatesta, detto, proprio per il luogo di nascita, Galeotto Belfiore. A partire dal 1432 Sigismondo Pandolfo, il più celebre dei Malatesta che fu signore battagliero come pochi altri, esaltò l'importanza strategica del castello e migliorò la rocca. Fu in questo periodo che il borgo si ingrandì dotandosi di istituzioni religiose e civili di grande importanza sociale come i monasteri, gli ospedali e il monte di pietà. La cittadinanza poteva vantare la presenza di notai, banchieri, giureconsulti e letterati che rivestirono incarichi prestigiosi in tutta Italia. Nel 1458 la rocca è conquistata da Federico da Montefeltro ma subito ripresa da Sigismondo. Quattro anni più tardi Federico la assedia nuovamente e se ne impossessa, con gran fatica, per conto della Santa Sede. Quando per i Malatesta giunge la disfatta, per Monteriore, come per gli altri paesi di questa parte della Romagna, comincia l'alternarsi di diversi domini: governarono sul paese i Guidi di Bagno, i Borgia, la repubblica di Venezia, ed anche Costantino Comneno principe di Macedonia che morì proprio a Monteriore nel 1530. Dopo di questi il castello passò definitivamente alla Chiesa. Nel 1797 Monteriore fa parte della Repubblica Cisalpina. Una delle figure di spicco dello schieramento democratico fu proprio il prete di Montefiore don Gaetano Vitali, che avendo tenuto a Rimini due discorsi in difesa della Repubblica, fu costretto con la Restaurazione a ritrattare pubblicamente le proprie opinioni. Questo comunque non gli impedì di diventare una figura intellettuale di primo piano, storico apprezzato, professore di logica e metafisica, autore di numerose opere che vanno dai saggi di filosofia alle elegie, dalle canzoni per nozze ad un erudito volume sulla storia di Montefiore. Quindi mutando bestie e cavallari, Arimino passò la sera ancora; né in Montefiore aspetta il matutino e quasi a par del sol giunge in Urbino. (Ariosto, "Orlando Furioso", c. 43, s. 147)
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